Polycyclisation oxydative et son application en synthèse asymétrique

Desjardins, Samuel (2013). « Polycyclisation oxydative et son application en synthèse asymétrique » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

L'activation par voie oxydative de dérivés phénoliques contenant une chaine latérale insaturée avec un réactif d'iode hypervalent permet la formation de produits bicycliques et tricycliques via l'intermédiaire d'un processus de cyclisation cationique en cascade. Il s'agit d'un procédé efficace permettant, en une seule étape de synthèse, de construire le squelette principal de plusieurs produits naturels avec un stéréocontrôle total, régi par les interactions de contrainte 1,3 allyliques et par la configuration des doubles liaisons des chaînes latérales. Une application de cette nouvelle méthodologie pour la synthèse du squelette de la famille des kauranes a été réalisée énantiosélectivement, en une seule étape, via la déaromatisation d'un phénol élaboré. De plus, une version oxydative de la réaction de Polonovski classique permet avec l'aide d'un iode hypervalent, de transformer une amine benzylique en aldéhyde chimiosélectivement. ______________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Déaromatisation, Iode hypervalent, Phénol, Prins, Polonovski, Produit naturel, Polycyclisation, Umpolung

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur
Directeur de thèse:	Canesi, Sylvain
Mots-clés ou Sujets:	Cyclisation (Chimie), Phénol, Synthèse asymétrique, Déaromatisation, Iode hypervalent, Prins, Réaction de Polonovski, Umpolung
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	18 mars 2014 13:54
Dernière modification:	01 nov. 2014 02:27
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/5812

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