Synthèse totale d'alcaloïdes via l'emploi d'iode hypervalent

Denis, Maxime (2022). « Synthèse totale d'alcaloïdes via l'emploi d'iode hypervalent » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

L’objectif de ce travail est de trouver de nouvelles voies de synthèse rapides, efficaces, et innovantes de molécules naturelles bioactives. Différentes synthèses d’intermédiaires avancés de plusieurs molécules naturelles notamment des alcaloïdes du type Strychnos, entre autres la Strychnopivotine, la Strychnosplendine, l’Isosplendine et le Malagashanol seront abordées. D’autres synthèses font aussi l’objet de ce travail, notamment celles d’intermédiaires d’alcaloïdes de la famille des Amarillidacae comme la transdihydrolycoricidine et la Lycoricidine. Les stratégies développées dans ces deux chapitres utilisent toutes les deux des tandems entre des oxydations menées grâce à des iodes hypervalents et des couplages au palladium. De plus, les synthèses présentées sont élaborées à partir de produits bons marchés et très disponibles puisque présents en grandes quantités dans la nature. Quand aux produits naturels d’intérêt, leur propriétés bioactives sont convoitées. En effet, les alcaloïdes présentés précédemment sont des molécules de la famille des Strychnos. Parmi ceux-ci, le Malagashanol est reconnu comme étant une cible potentielle en vue de sa capacité à redonner du potentiel à certains médicaments contre la malaria. Quand à la trans-Dihydrolycoricidine, elle fait partie de la famille des Amarillidacae, et possède une forte bioactivité face à certaines formes de cancer, comme la leucémie, avec très faible toxicité lui octroyant ainsi un certain intérêt. Nous pouvons donc émettre l’hypothèse que les synthèses réalisées permettent d’obtenir le squelette principal du Malagashanol, et une forme protégée de la trans-dihydrolycoricidine de manière concise. Ainsi il restera encore à déprotèger et achever la synthèse d’un précurseur de la trans-Dihydrolycoricidine. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : alcaloïdes, malagashanol, trans dihydrolycoricidine, malaria, leucémie, produit naturel, iode hypervalent, déaromatisation, bioactivité, chimie verte

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF/A.
Directeur de thèse:	Canesi, Sylvain
Mots-clés ou Sujets:	Alcaloïdes / Synthèse / Alcaloïdes des Amaryllidaceae / Alcaloïdes des Strychnos / Malagashanol / trans-Dihydrolycoricidine / Iode hypervalent / Composés bioactifs végétaux / Paludisme / Leucémie / Chimie verte
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	07 avr. 2022 13:03
Dernière modification:	07 avr. 2022 13:03
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/15361

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