Arylation cupro-catalysée de courts peptides contenant l'histidine avec des triarylbismuthines

Chan, Hwai-Chien (2022). « Arylation cupro-catalysée de courts peptides contenant l'histidine avec des triarylbismuthines » Thèse. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Doctorat en chimie.

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Résumé

L’histidine est une membre du groupe très fermé des acides aminés essentiels. Essentiel parce qu’elle est cruciale dans bon nombre de processus biologiques, mais également parce qu’elle n’est pas synthétisée par l’organisme. Ses fonctions s’étendent sur un large panel d’actions : elles peuvent par exemple passer par une simple dégradation métabolique afin de fournir les produits utiles dans d’autres processus ou alors être impliquées dans la structure complexe des chaînes peptidiques aboutissant à des protéines aux implications diverses. Ses différentes caractéristiques font qu’une quelconque modification structurelle de l’histidine peut avoir des conséquences considérables sur l’ensemble de l’organisme. Toutefois, si bien contrôlée et maitrisée, la modification de l’histidine peut avoir des effets bénéfiques et dont toute une discipline s’est développée autour de ce but unique. En parallèle, depuis ses débuts dans les années 80, la chimie du bismuth a vu son implication croître dans de nombreuses réactions. Une diversité de bon augure, puisque comparé à ses homologues métalliques, le bismuth reste bon marché et présente en plus une toxicité bien moindre. Ces aspects font du bismuth un métal de choix pour l’incorporer dans des réactions chimiques, notamment dans des modifications de l’histidine. Cette thèse s’inscrit dans la lignée des modifications spécifiques catalysées au cuivre de l’histidine à travers l’usage d’organobismuthines. L’essence de ces modifications repose sur l’arylation de la chaîne latérale de l’histidine, qu’elle soit isolée ou au sein d’une séquence peptidique. À la suite du développement de la méthode, une observation surprenante d’arylation de la chaîne principale a été découverte et sera présentée en détail à travers ce modeste manuscrit. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : histidine, triarylbismuthines, arylations sélectives, petits peptides, catalysée au cuivre

Type:	Thèse ou essai doctoral accepté
Informations complémentaires:	Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF/A.
Directeur de thèse:	Gagnon, Alexandre
Mots-clés ou Sujets:	Histidine / Arylation / Bismuth / Triarylbismuthines / Catalyseurs au cuivre / Peptides
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	30 sept. 2022 15:55
Dernière modification:	30 sept. 2022 15:55
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/15896

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