Détection de la dégradation de matériaux organiques et biologiques. 1. Quantification d'électrophiles lipidiques par sonde fluorescente. 2. Développement d'indicateur colorimétrique irréversible de température critique

Boushih, Asma (2020). « Détection de la dégradation de matériaux organiques et biologiques. 1. Quantification d'électrophiles lipidiques par sonde fluorescente. 2. Développement d'indicateur colorimétrique irréversible de température critique » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les produits alimentaires ou pharmaceutiques peuvent subir des réactions de dégradation, oxydation, pourrissement et enfin décomposition. Ainsi un aliment ou vaccin qui est conservé à température élevée ou en présence d’oxydants peut s’altérer et représenter un danger pour la santé du consommateur. La première partie de ce mémoire va s’intéresser au phénomène d’oxydation des huiles alimentaires végétales qui génèrent des électrophiles. La seconde partie traitera d’un indicateur colorimétrique pour détecter le bris d’une chaîne de froid lors du transport de produits réfrigérés. L’oxydation des aliments est un processus inéluctable accéléré par l’oxygène présent dans l’air. Les huiles alimentaires en particulier peuvent s’oxyder pour former une multitude de produits portant le motif de carbonyle α,β-insaturé. Dans le corps humain, ces carbonyles α,β-insaturés agissent comme électrophiles qui se lient aux amines et thiols de protéines pouvant provoquer des effets néfastes sur la santé. Nous avons développé une méthode fluorométrique pour mesurer la présence de carbonyles α,β-insaturés dans les huiles alimentaires. La méthode analytique est basée sur la 7-mercapto-4-méthylcoumarine (C-SH) qui peu fluorescente dans un solvant protique (ϕF = 0,01, MeOH) et devient plus fluorescente lorsqu’elle se lie aux cétones et aldéhydes α, β-insaturés (électrophiles) avec ϕF > 0,5. Cette technique dépend de la cinétique de pseudo-premier ordre pour l’addition du C-SH aux électrophiles d’un échantillon et les résultats sont rapportés par rapport à un électrophile standard, le trans-2-nonénal. L’avantage de la technique développée est l’utilisation du criblage haut débit qui permet de faire réagir simultanément un grand nombre d’échantillons avec un substrat donné. Contrairement aux méthodes analytiques comme la chromatographie en phase gazeuse (GC) ou la chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC) qui nécessitent beaucoup d'expertise et une préparation laborieuse des échantillons. Comme preuve de concept, nous avons déterminé la concentration équivalente en trans-2-nonénal dans des frites récoltées de 6 restaurants différents et des huiles extraites des croustilles « Lays » qui passe de 0 à 469 μM après plusieurs jours d’ouverture du sac de chips. Nous avons aussi calculé la concentration équivalente en électrophiles de l’huile de canola chauffée qui a triplé de 0 à 6h. La méthode standardisée ISO 6885:2012 d’indice de p-anisidine (p-AV) a été utilisée pour la comparer avec notre méthode basée sur le C-SH. Dans les mêmes conditions, l’huile de canola chauffée de 0 à 6 h passe de p-AV < 0 à p-AV = 197 ± 2. L’indice p-AV est proportionnel au contenu en aldéhyde tandis que la technique basée sur le CSH permet de quantifier les électrophiles qui sont reconnus pour leur toxicité. La comparaison de la méthode développée avec la méthode standardisée d’indice de panisidine permet de confirmer que la méthode développée pourrait être employée dans l’industrie agroalimentaire afin de réduire la quantité d’électrophiles dans les produits alimentaires. La température joue aussi un rôle important dans la dégradation de plusieurs aliments et vaccins. Ceux-ci doivent être distribués et entreposés sans atteindre des températures élevées critiques qui pourraient entraîner des effets néfastes. La deuxième partie de ce mémoire traite sur le développement d’un indicateur colorimétrique qui permet de rapporter un bris dans cette « chaîne de froid ». Il est essentiel de surveiller la température dès les premières étapes de fabrication jusqu'à la livraison du produit alimentaire ou pharmaceutique. Pour les vaccins et certains médicaments, la « chaîne du froid » est aussi critique lors du transport. Les indicateurs temps-température (TTI) fournissent un résumé visuel de l'historique de la chaîne de refroidissement accumulé d'un produit, enregistrant les effets du temps et de la température. Dans notre conception, la température critique et le changement de couleur sont déterminés par le point de fusion d'une solution basique d’un mélange de deux alcools (dodécanol et décanol) qui peut fournir un indicateur activé entre 3°C et 24°C. Les différents points de fusion ont été déterminés par calorimétrie différentielle à balayage. Pour obtenir un changement colorimétrique graduel, nous avons utilisé des indicateurs de pH comme l’Alizarine Yellow R et le vert Malachite. Ce mélange d’indicateurs imbibé sur un papier filtre demeure vert si la température critique n’est pas dépassée. L’indicateur affiche un rouge si la température critique est dépassée pour moins d’un certain temps et passe au jaune lorsque l’échantillon est gardé au-delà de la température critique pour une période prolongée. La durée de cette période de passage du rouge au jaune dépend du design de l’indicateur et semble dépendre de l’oxygène. De manière globale, ce mémoire explique le développement et l’application de deux méthodes de détection de dégradation de matériaux organiques et biologiques. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Électrophile, huile, oxydation, sonde pré-fluorescente, p-anisidine, température, fusion, indicateur, pH, colorants.

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF / A.
Directeur de thèse: Frenette, Mathieu
Mots-clés ou Sujets: Détérioration des aliments / Réfrigération / Conservation des aliments / Huiles et graisses comestibles / Oxydation / Électrophiles / Sondes fluorescentes / Fluorimétrie / Colorants / Colorimétrie
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 04 oct. 2021 14:15
Dernière modification: 04 oct. 2021 14:15
Adresse URL : http://archipel.uqam.ca/id/eprint/14555

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