Khelil, Amira
(2021).
« Développement d'une nouvelle méthode de dépistage des insecticides néonicotinoïdes via l'apparition d'un signal de fluorescence » Mémoire.
Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.
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Résumé
Les néonicotinoïdes, tels que l'imidaclopride 1, le clothianidine 2 et le thiaméthoxame 3 sont des insecticides largement utilisés dans le monde agricole. S'ils ont démontré leur efficacité dans la lutte contre les insectes ravageurs, ils sont aussi fortement suspectés de causer le déclin des populations d'abeilles. Il peut être utile de pouvoir dépister rapidement les néonicotinoïdes dans l'environnement proche ou au sein d'une exploitation apicole, par exemple. La présente recherche part du principe que ces pesticides, comportant un groupe N-nitroguanidine, sont photodégradables et que cette réaction s'accompagne probablement d'un dégagement d'espèces azotées tels que des ions nitrites ou de l'oxyde d'azote. L'objectif était alors de mettre au point une méthode de dépistage des néonicotinoïdes, basée sur une adaptation de méthodes existantes pour les ions nitrites ou les oxydes d'azote, utilisant des sondes fluorescentes en particulier. Pour ce faire, l'imidaclopride 1 a été choisi comme composé modèle, ce qui a permis d'établir les conditions expérimentales permettant sa photolyse avec une lampe au mercure (raie principale à 254 nm) et l'identification des principaux produits de dégradation par HPLC-MS. Ensuite, après des essais avec quelques composés rapportés pour générer de la fluorescence en présence d'ions nitrites ou d'oxyde nitrique, on a démontré que l'ajout de 2,3-diaminonaphthalène (DAN) 13 à l'imidaclopride 1 pré-irradié permet l'obtention d'un signal fluorescent visualisable sous une simple lampe UV à 365 nm. En outre, pour un temps d'irradiation donné (15 minutes), l'intensité du signal d'émission de fluorescence (à 408 nm) est reliée avec la concentration de l'analyte entre 0,001 mM et 1,00 mM, avec un domaine de linéarité dans l'intervalle de 0,10 mM à 1,00 mM. On a ensuite pu démontrer que, suite à une irradiation dans ces mêmes conditions, le thiaméthoxame 3 et le clothianidine 2 produisent des espèces qui réagissent aussi avec le DAN 13, donnant aussi un signal de fluorescence à la même longueur d'onde, avec une intensité qui est fonction de la concentration. Par ailleurs des analyses HPLC-MS ont démontré l'obtention du 2,3-naphthotriazole 15 lors d'une réaction du DAN 13 avec l'imidaclopride 1 pré-irradié. Le 2,3-naphthotriazole 15 est en fait le produit final responsable de la fluorescence observée et mesurée lorsqu'on utilise le DAN 13. En somme, il a été démontré que le DAN 13 peut être utilisé pour dépister la présence des néonicotinoïdes imidaclopride 1, clothianidine 2 et la thiaméthoxame 3 et de façon indirecte, via leurs produits de photolyse, avec de bonnes sensibilités par l'apparition d'un signal de fluorescence.
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MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : apparition de fluorescence, clothianidine, 2,3-diaminonaphthalene, groupe N-nitroguanidine, imidaclopride, 2,3-naphtotriazole, pesticides néonicotinoïdes, sondes fluorescentes, thiaméthoxame.
Type: |
Mémoire accepté
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Informations complémentaires: |
Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF / A. |
Directeur de thèse: |
Chapdelaine, Daniel |
Mots-clés ou Sujets: |
Néonicotinoïdes / Espèces réactives de l'azote / Fluorimétrie / Sondes fluorescentes |
Unité d'appartenance: |
Faculté des sciences > Département de chimie |
Déposé par: |
Service des bibliothèques
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Date de dépôt: |
25 oct. 2021 13:35 |
Dernière modification: |
25 oct. 2021 13:35 |
Adresse URL : |
http://archipel.uqam.ca/id/eprint/14667 |