+Vers la synthèse de la (+/-)-valiolamine

Hamel, Vincent (2019). « +Vers la synthèse de la (+/-)-valiolamine » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Le but de ce mémoire était de mettre au point une nouvelle approche de synthèse courte, rapide et efficace tout en innovant dans la façon de la synthétiser. Le but était de se démarquer dans l'originalité et l'élégance de la synthèse tout en gardant en tête une perspective de chimie verte. En permettant d'offrir une nouvelle voie de synthèse pour avoir accès à cette famille de molécules. Notre approche vers la synthèse de la ( +/-) valiolamine utilise 13 étapes et ce à partir d'un produit simple, abondant et très abordable ne possédant aucun centre stéréo génique tel que la 4-hydroxyacétophénone. La ( + )-valiolamine est un produit naturel de la famille des carbasucres. Cette molécule est un composé possédant une activité biologique permettant d'inhiber des enzymes responsables de la dégradation des polysaccharides. Cette nouvelle voie de synthèse permet un accès rapide au corps principal d'un produit naturel qui est à ce jour commercialisé comme traitement contre le diabète de type deux qui affecte une grande partie de la population. Il est donc possible de conclure que cette synthèse permet d'obtenir le produit naturel sous une forme protégée. La structure principale de la molécule a été réalisée ainsi que quatre des cinq centres stéréogéniques ont été mis en place. Il restera donc du travail à effectuer pour obtenir la confirmation du dernier centre chiral et ainsi que pour la déprotection de l'amine et de l'alcool primaire pour obtenir la (+/-)valiolamine. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : (+)-Valiolamine, Carbasucre, Polysaccharides, Diabète, Chimie verte, Produit naturel

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur.
Directeur de thèse:	Canesi, Sylvain
Mots-clés ou Sujets:	Valiolamine -- Synthèse / Diabète / Inhibiteurs de glucosidases / Polysaccharides / Produits naturels / Chimie verte
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	09 juill. 2020 15:11
Dernière modification:	14 juill. 2020 10:06
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/13393

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