L'Homme, Chloé
(2015).
« Synthèse de l'erysotramidine et formation de systèmes polycycliques tendus » Mémoire.
Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.
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Résumé
La déaromatisation oxydante de phénols substitués par un réactif à base d'iode hypervalent permet l'obtention rapide d'intermédiaires fonctionnalisés. Cette méthode a été appliquée à deux reprises à la synthèse de l'alcaloïde erysotramidine permettant de construire son squelette principal azaspiranique, motif central de cette molécule. L'enjeu de cette synthèse est de former quatre cycles contigus tout en contrôlant ses deux centres asymétriques. La chimie de l'iode hypervalent a également été utilisée comme outil de synthèse pour la mise en place d'une méthodologie basée sur la formation de systèmes polycycliques fonctionnalisés. Cette nouvelle méthodologie repose sur une addition de Michael intramoléculaire permettant la formation de cycles tendus sur des squelettes bicycliques. L'accès à ces systèmes polycycliques pourrait trouver une application dans la synthèse de produits naturels.
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MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Iode hypervalent, Déaromatisation oxydante, Erysotramidine, Alcaloïde, Produit naturel, Système polycycliques, Addition de Michael
| Type: |
Mémoire accepté
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| Informations complémentaires: |
Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur. |
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Directeur de thèse: |
Canesi, Sylvain |
| Mots-clés ou Sujets: |
Erysotramidine / Alcaloïdes / Iode hypervalent / Déaromatisation oxydante / Composés polycycliques / Produits naturels -- Synthèse |
| Unité d'appartenance: |
Faculté des sciences > Département de chimie |
| Déposé par: |
Service des bibliothèques
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| Date de dépôt: |
18 mars 2016 16:54 |
| Dernière modification: |
18 mars 2016 16:54 |
| Adresse URL : |
http://archipel.uqam.ca/id/eprint/7911 |
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