Denis, Maxime
(2025).
« Synthèse totale d'alcaloïdes via l'emploi d'iode hypervalent » Thèse.
Montréal (Québec), Université du Québec à Montréal, Doctorat en chimie.
Fichier(s) associé(s) à ce document :
Résumé
Les molécules naturelles sont une source de propriétés physiques, chimiques ou encore biologiques innovantes. Cependant pour découvrir ces propriétés et réaliser une étude complète sur ces substrats, il est indispensable d’en obtenir une quantité raisonnable. De nombreux produits naturels (comme les antibiotiques, anticancéreux ou antiviraux) proviennent de sources limitées dans la nature (plantes, microorganismes ou animaux). Leur extraction peut être coûteuse, complexe et parfois inefficace. La synthèse totale permet de produire ces molécules de manière contrôlée et en plus grande quantité, garantissant leur disponibilité pour des applications médicales. En synthétisant un produit naturel peu abondant, les chimistes peuvent étudier en détail sa structure, ses propriétés et ses interactions biologiques. Cela aide à comprendre comment ces molécules agissent et peut inspirer la conception de nouvelles thérapies. La synthèse totale permet aussi de créer des analogues d’une molécule naturelle. Ces analogues peuvent être modifiés pour améliorer leur efficacité, leur stabilité, leur biodisponibilité ou réduire leurs effets secondaires. Par exemple, de nombreux médicaments sont des dérivés optimisés de produits naturels. De plus, certains produits naturels sont extraits d’espèces en danger d’extinction ou de ressources rares. La synthèse totale offre une alternative durable, évitant la surexploitation de ces ressources. Enfin, la synthèse totale est aussi un défi intellectuel. Elle pousse les chimistes à développer de nouvelles réactions, stratégies et technologies pour construire des molécules complexes avec précision et efficacité. Ces avancées bénéficient ensuite à d’autres domaines de la science. C’est dans ce contexte que s’inscrit l’objectif de ce manuscrit. Il s’agit de décrire entre autres les synthèses totales de l’isolycoricidine et de la gracilamine, deux molécules de la famille amaryllidaceae tout en utilisant des réactifs à base d’iode hypervalent, qui sont des substituts aux métaux lourds connus pour réaliser des oxydations. Pour l’isolycoricidine, un dérivé du pétrole : le 4-iodophenol sert de point de départ, tandis que la synthèse de la gracilamine commence avec l’utilisation d’un dérivé de la tyrosine et implique aussi l’utilisation d’un dérivé d’un autre acide aminé : la leucine. Ces deux synthèses totales font intervenir une molécule aromatique commune : le pipéronal. Ainsi, ces deux synthèses partent de molécules connues, peu onéreuses et disponibles dans la nature.
_____________________________________________________________________________
MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : alcaloïdes, gracilamine, isolycoricidine, leucémie, produit naturel, iode hypervalent, déaromatisation, bioactivité, diènone
| Type: |
Thèse ou essai doctoral accepté
|
| Informations complémentaires: |
Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF/A. |
|
Directeur de thèse: |
Canesi, Sylvain |
| Mots-clés ou Sujets: |
Alcaloïdes / Synthèse totale / Alcaloïdes des amaryllidacées / Isolycoricidine / Gracilamine / Iode hypervalent / Produits naturels |
| Unité d'appartenance: |
Faculté des sciences > Département de chimie |
| Déposé par: |
Service des bibliothèques
|
| Date de dépôt: |
26 nov. 2025 09:22 |
| Dernière modification: |
26 nov. 2025 09:22 |
| Adresse URL : |
http://archipel.uqam.ca/id/eprint/19314 |
RECHERCHER
PARCOURIR
LIBRE ACCÈS
