Vers la synthèse totale d'alcaloïdes naturels de la famille des Amaryllidaceae

Blais, Samuel (2024). « Vers la synthèse totale d'alcaloïdes naturels de la famille des Amaryllidaceae » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Les alcaloïdes de la famille des Amaryllidacées ont montré une inhibition prometteuse de la croissance de diverses cellules cancéreuses. Afin de pallier la faible abondance naturelle de ces composés dans les sources végétales, plusieurs équipes de recherche ont développé des voies de synthèse chimique pour un ou plusieurs de ces alcaloïdes. Ces molécules complexes représentent un grand défi pour les chimistes. Elles possèdent de 4 à 6 centres stéréogènes contigus avec de multiples alcools difficilement différentiables. De plus, elles comportent souvent 4 cycles incluant un éther méthylènedioxyle, un cycle benzénique, un lactame et un polyol cyclohexane. Bien que les études de ces analogues aient démontré que le polyol ainsi que le cycle lactame sont essentiels à l'activité biologique recherchée, la plupart des synthèses forment le cycle lactame à un stade avancé de la synthèse, ce qui n'est pas optimal pour la synthèse de nouveaux analogues. Notre stratégie pour la synthèse de quelques-uns de ces composés apparentés consiste à utiliser une oxydation phénolique médiée par l'iode hypervalent pour permettre la fonctionnalisation rapide du squelette principal du polyol tout en formant le cycle lactame dès le début avec une réaction de couplage asymétrique de Heck. Voici le parcours qui montre la complexité derrière la synthèse totale de ces produits. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : Synthèse totale, produit naturel, alcaloïde, iode hypervalent, Heck asymétrique.

Type: Mémoire accepté
Informations complémentaires: Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF/A.
Directeur de thèse: Canesi, Sylvain
Mots-clés ou Sujets: Alcaloïdes / Synthèse / Alcaloïdes des amaryllidacées / Produits naturels / Iode hypervalent / Réaction de Heck
Unité d'appartenance: Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par: Service des bibliothèques
Date de dépôt: 14 janv. 2025 12:03
Dernière modification: 14 janv. 2025 12:03
Adresse URL : http://archipel.uqam.ca/id/eprint/18419
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