Synthèse de structures dendritiques mannosylées

El Riz, Aly (2022). « Synthèse de structures dendritiques mannosylées » Mémoire. Montréal (Québec, Canada), Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

Ce présent mémoire est dédié à une recherche sur la synthèse de structures dendritiques pour des applications biomédicales. Dans ce contexte, des mannoliposomes dotés de queues lipidiques de différentes longueurs ont été synthétisés. Ces glycoconjugués synthétiques, mimétiques de leurs congénères naturels ont pour but de lutter contre les agents pathogènes. Les nanoparticules mannosylées ciblées par cette recherche sont des inhibiteurs ayant une affinité avec l’adhésine FimH, et vont empêcher les bactéries E. Coli de se fixer sur les cellules et d’adhérer à l’épithélium d’où leur rôle antibactérien. La première partie est axée sur la synthèse de mannolipides auto-assemblés. La deuxième partie s’est concentrée sur le développement de la voie la plus courte pour la synthèse convergente du mannodendrimère G(1) constitué de blocs de construction de pentaérythritol et d'hydroquinone. Intermédiaire clé – le tripropargyl pentaérythritol halogéné 3.2 et son dérivé trimère contenant du mannose acétylé – le dendron 3.3 ont été synthétisés respectivement avec un rendement de 44% (en 2 étapes) et 22% (en 3 étapes) en utilisant uniquement l'éthérification de Williamson et les réactions de chimie click. Les composés ont été synthétisés et caractérisés principalement par la RMN 1H, 13C, COSY, DEPT et HSQC. Une caractérisation de ces mannolipides amphiphiles auto-assemblés a été effectuée pour évaluer l'influence de la longueur de la chaîne carbonée en tant que terminaison lipophile sur les paramètres physiques des vésicules glucidiques formées. Les analyses DLS ont montré qu'une augmentation de la longueur de la chaîne carbonée affecte la taille des mannoliposomes, la polydispersité demeurant dans notre cas stable. _____________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : mannose, mannolipides, mannodendrimère, dendron, amidation in situ

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Fichier numérique reçu et enrichi en format PDF/A.
Directeur de thèse:	Roy, René
Mots-clés ou Sujets:	Dendrimères / Synthèse / Mannose / Glycolipides
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	01 mars 2022 12:12
Dernière modification:	01 mars 2022 12:12
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/15219

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