Synthèse de benzophénones non symétriques par réaction de couplage croisé carbonylatif impliquant des triarylbismuthines hautement fonctionnalisées

Dansereau, Julien (2017). « Synthèse de benzophénones non symétriques par réaction de couplage croisé carbonylatif impliquant des triarylbismuthines hautement fonctionnalisées » Mémoire. Montréal, Québec, Université du Québec à Montréal, Maîtrise en chimie.

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Résumé

La présente recherche a pour but d'approfondir les connaissances sur la réactivité des triarylbismuthines, notamment sur des réactions de couplage. Ici, il sera sujet d'un couplage croisé carbonylatif entre un iodure d'aryle et une triarylbismuthine afin d'explorer la synthèse de benzophénones non symétriques. Ce projet consiste en un développement d'une méthodologie découlant de l'optimisation des conditions réactionnelles (température, temps de réaction, nature du solvant, nature du catalyseur, etc.). Les approches déjà existantes, quant à la synthèse de benzophénones non symétriques, seront traitées d'autant que leurs avantages et désavantages. La méthodologie développée lors de ce projet a permis d'obtenir une trentaine d'exemples de benzophénones non symétriques avec des rendements allant jusqu'à 99%. Les triarylbismuthines sont des réactifs stables, simples de préparation et d'usage et leurs sels sont non toxiques. La méthodologie développée démontre qu'un éventail de groupements fonctionnels peut être toléré lors de la réaction de couplage croisé carbonylatif. De plus, la méthodologie présentée dans ce texte suit un des principes de la chimie verte, soit l'économie d'atomes. En effet, lors de la catalyse au palladium, les trois groupements présents sur l'atome de bismuth sont transférés, ne générant qu'un sel de bismuth à la fin de la réaction. Par conséquent, cette réaction s'avère être un peu plus « verte » que d'autres voies de synthèse de benzophénones. __________________________________________________________________________ MOTS-CLÉS DE L’AUTEUR : benzophénones, bismuth, catalyse au palladium, couplage carbonylatif, triarylbismuthines.

Type:	Mémoire accepté
Informations complémentaires:	Le mémoire a été numérisé tel que transmis par l'auteur.
Directeur de thèse:	Gagnon, Alexandre
Mots-clés ou Sujets:	Benzophénones -- Synthèse / Composés organiques bismuthés / Catalyseurs au palladium / Triarylbismuthines / Induction chimique
Unité d'appartenance:	Faculté des sciences > Département de chimie
Déposé par:	Service des bibliothèques
Date de dépôt:	06 déc. 2017 09:09
Dernière modification:	06 déc. 2017 09:09
Adresse URL :	http://archipel.uqam.ca/id/eprint/10765

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